O údajném, stále přetrvávajícím panenství Britney Spearsové se dlouho vášnivě spekuluje. Nynější Justinovo prohlášení se podobá zvěstem, které o svém soukromí nepřímo šířila i Britney. Ta však v nedávném rozhovoru pro Mail On Sunday uvedla, že její dosavadní život probíhal ve stylu "sex, alkohol, rock 'n' roll".
Také Justin před půl rokem v tisku prohlásil, že Spearsová není "zas tolik nevinná". "Každý si myslí, že je ještě panna, ale to je jenom iluze," řekl v květnu Timberlake. "Panenství ztratila již před časem - a já bych to měl vědět." To se s jeho současným stanoviskem o údajně cudném životě s Britney příliš neslučuje.
Britney se s jednadvacetiletým Timberlakem rozešla v březnu, protože si ji nechtěl vzít. Zpěvák chodí již několik týdnů s herečkou Alyssou Milano, bývá však spojován i s jinými ženami. Americký Daily Star psal o tom, že se údajně laškoval kromě mnoha jiných krásek i s Christinou Aguilerou.
Timberlake se těmto zprávám vysmál. "Když jsem nespal s někým, s kým jsem chodil čtyři roky, proč bych to dělal s někým, koho v podstatě neznám?", otázal se pobaveně Justin.