Leila George se stejně jako Penn a její otec věnuje herectví. V devatenácti letech dokončila v Sydney hereckou školu a od té doby se snaží prorazit u filmu. Její kariéra je teprve v začátcích, ale možná se po pletkách s Pennem dostane do širšího povědomí a role se jí jen pohrnou.
Vztah zatím oficiálně nepřiznali, ale paparazzi je vyfotili nejen v ulicích Los Angeles, ale také na společné dovolené na Havaji kde se k sobě neustále tulili a nemohli se od sebe odtrhnout.
Ke vztahu Penna s mladičkou herečkou se zatím nevyjádřila ani jeho dcera Dylan (23), která je jen o rok mladší než Leila.
V minulosti Penn žil se zpěvačkou Madonnou, kterou si vzal za manželku. Kromě toho měl také vztah s českou topmodelkou Petrou Němcovou nebo herečkou Charlize Theronovou. S tou se staral i o její dvě adoptované děti.
„Nečekala jsem to. Byli jsme prostě dobří přátelé a pak to přišlo,“ sdělila v minulosti Theronová. Ačkoli měla zprvu pocit, že jde o velkou lásku, pak prý hlavně kvůli dětem vztah ukončila, protože jim nechtěla plést hlavu novým tatínkem.
