Sean Penn se několikrát snažil vztah s manželkou zachránit. Poprvé se rozváděli v prosinci roku 2007. Za čtyři měsíce ale žádost stáhli. Totéž učinili minulý rok, když v dubnu vyplnili rozvodové papíry a v květnu se k sobě opět vrátili. O dva měsíce později už měli ale úředníci na stole žádost o rozvod znovu a tentokrát ji zpět nikdo nevzal.
Podle magazínu People se oficiálně rozvedli 22. července. Bez problémů se prý domluvili na společné výchově syna i finančním vyrovnání.
Oba už mají jeden rozvod za sebou. Wrightová, která se proslavila hlavně rolí ve filmu Forrest Gump, byla dva roky provdána za herce Danea Witherspoona.
Penn byl čtyři roky ženatý se zpěvačkou Madonnou. Jejich manželství ale prošlo několika zvraty. Penn byl během vztahu s ní dokonce obviněn z domácího násilí a pár se rozvedl v roce 1989.
O sedm let později si herec vzal herečku Robin Wrightovou, s níž má devatenáctiletou dceru Dylan Frances a šestnáctiletého Hoppera Jacka.
