Barron, kterému chybí ještě celé tři roky do věku, kdy může legálně pít alkohol, prý proklouzl v noci rodičům a vyjel si za svou přítelkyní. K ránu ho za šílenou jízdu zastavila policejní hlídka a mladý Hilton nadýchal skoro dvojnásobek povolené míry alkoholu.
Podle některých informací měl Barron nehodu, kterou ale nezpůsobil on, ale jeho přítelkyně, která za něj řídila ze sedadla pro spolujezdce.
Na Hiltona byla vypsána kauce 20 000 dolarů. Jeho rodiče ji ale odmítli zaplatit ihned a z výchovných důvodů se rozhodli nechat syna přes noc ve vězení.
Ani sestra Paris, která by měla mít největší pochopení, bratříčkovi nepomohla. Barron jí prý zavolal jako první. "Musíš dostat lekci!" Poučovala ho prý do telefonu blonďatá problémistka, která si sama ve vězení odseděla skoro měsíc. A její trable se zákonem začaly rovněž řízením v opilosti.
Příkladem svým třem mladším sourozencům sedmadvacetiletá Paris rozhodně nejde. Na večírcích a akcích, kterými propagovala svůj nový film (a pěkný propadák) The Hottie and the Nottie, se opíjela takovým způsobem, že neukočírovala šaty a přítomným ukazovala prsa.