„Kdybych se trochu víc snažila, mohla jsem být první židovskou princeznou,“ prohlásila zpěvačka o víkendu během vystoupení v Hyde Parku. Když o tom mluvila, objevily se za ní na obrazovce titulky z tehdejších novin „Barbra okouzlila svého prince, Charlese.“
Barbra a Charles se poprvé potkali v roce 1974, když zpěvačka a herečka natáčela v Londýně film Funny Lady. Princ Charles tenkrát poznamenal, že má pro Barbru Streisandovou slabost a žertoval, že je jedinou pin-up dívkou, jejíž plakát má na zdi v pokoji.
Opět se potkali v roce 1994, když Streisandová vystupovala pro princovu charitu v londýnské Wembley Aréně. V listopadu téhož roku pak následník britského trůnu byl na cestě po USA a tenkrát údajně prožili románek. To už byl dva roky rozvedený s princeznou Dianou. O aférce se píše také v biografii Barbra - The Way She Is z roku 2006.
Nicméně princ Charles se po rozvodu s manželkou začal stýkat se svou bývalou láskou Camillou Parker-Bowlesovou, kterou si v roce 2005 vzal za ženu.
Barbra Streisandová se podruhé vdala v roce 1998 za herce, producenta a režiséra Jamese Brolina. Jejím prvním manželem byl herec Elliott Gould, známý například ze seriálu Přátelé, kde hrál otce Rosse a Monicy. Gould a Streisandová se vzali v roce 1963 a rozvedli se o osm let později.