Právě zářící diamant na zpěvaččině prstu vyvolal spekulace, že se popová princezna se svým přítelem zasnoubila. Oba svůj vztah potvrdili začátkem června, na tajných schůzkách se však údajně vídali už několik měsíců. Podle informací deníku Daily Mail spolu trávili i dovolenou v Karibiku, kam Britney původně vyrazila se svým otcem Jamiem, bratrem Bryanem a syny Seanem Prestonem a Jaydenem Jamesem.
"Rozhodně spolu chodí. Její táta Jasona zbožňuje. On je to nejlepší, co mohlo Britney v životě potkat. Dělá Britney opravdu šťastnou a skvěle vychází s jejími syny," prozradil před časem svědek deníku Daily Mail.
Spears a Trawick se spolu poprvé ukázali na veřejnosti koncem května na party designera Christiana Audigiera. Do té doby mezi nimi fungoval pracovní vztah, Trawick totiž pracuje pro agenturu vyhledávající nové talenty. Byl to právě on, kdo dal Spears zpátky dohromady s jejím bývalým manažerem Larrym Rudolphem a zařídil jí účinkování v seriálu How I Met Your Mother. Stejně tak jí pomohl nalézt cestu k rodičům a dostat se zpátky na výsluní. "Britney mu naprosto věří a chová k němu silné city. Momentálně chce všechen čas trávit s ním," dodal dále svědek.
Dalším důkazem může být i fakt, že si Spears změnila barvu vlasů z blond na tmavou. Změna barvy vlasů totiž u zpěvačky vždy provází zásadní životní kroky. Do showbyznysu vstoupila coby roztomilá blondýnka, na tmavo se obarvila poprvé během svého prvního těhotenství.
Nejradikálnější změnou si prošla v únoru 2007, kdy se psychicky zhroutila a sama si oholila hlavu. Nějaký čas strávila v psychiatrické léčebně a poté nosila blond paruku. Při svém návratu na výsluní v roce 2008 se objevila opět v zářivě blonďatých loknách. Nyní, když potkala novou lásku, její vlasy zdobí kaštanový přeliv.