Slibné reakce zrcadlových molekul

Nobelova cena za chemii směřuje tentokrát k vědcům, kteří umožnili výrobu léků dostupných milionům lidí.
Nobelova cena za chemii směřuje tentokrát k vědcům, kteří umožnili výrobu léků dostupných milionům lidí. Prvním z nich byl preparát L-DOPA, dnes nejobvyklejší lék, který zpomaluje projevy Parkinsonovy nemoci. Mnohé molekuly existují ve dvou podobách, které zrcadlově odrážejí svoje prostorové uspořádání, podobně jako je pravá ruka zrcadlovým odrazem ruky levé. Těmto molekulám se proto říká chirální (od řeckého cheiros - ruka). Zrcadlové uspořádání se často projevuje odlišnými vlastnostmi. Například uhlovodík limonen v jednom svém prostorovém uspořádání voní jako citron, a v zrcadlové podobě jako pomeranč. Vlastnosti jiných látek se však mění dramatičtěji třeba lék thalidomid (obchodním názvem Contergan) v jedné své podobě pomáhá proti nevolnosti, a proto byl v šedesátých letech na různých místech světa předepisován těhotným ženám. Jak se zjistilo příliš pozdě, jeho zrcadlové molekuly těžce po- škozují nenarozené dítě. Proto se chemikové usilovně snažili vytvářet asymetrické chirální sloučeniny, tedy takové, v nichž jsou obsaženy v co nejvyšší míře molekuly pouze jednoho, žádoucího prostorového uspořádání. Průlom do tohoto výzkumu přinesl Američan William Knowles. Na rozdíl od ostatních letošních nositelů Nobelovy ceny za přírodovědné disciplíny nepracoval na univerzitě či v akademickém ústavu, ale v laboratořích soukromé společnosti Monsanto. Tam Knowles v roce 1968 objevil způsob, jak pomocí chirálních katalyzátorů získat sloučeninu, v níž požadovaná prostorová forma molekul převažuje nad její nechtěnou zrcadlovou podobou. Po několika letech díky tomuto typu reakcí Knowles vymyslel způsob průmyslové výroby už zmíněné aminokyseliny L-DOPA. Na Knowlesovy poznatky pak navázal Japonec Rjódži Nojori, který o desetiletí později vytvořil účinnější a lepší chirální katalyzátory. "Když jsem začal výzkum, má země byla ještě chudá. V té těžké době se mi podařilo objevit poupě, které od té doby šlechtím," svěřil se nyní novinářům. Jak Knowles, tak Nojori se zabývali hydrogenačními reakcemi, při nichž nově vznikající chemikálie vznikají díky sloučení s vodíkem. Američan Barry Sharpless poté škálu obohatil ještě o oxidační reakce (slučování s kyslíkem). Tyto poznatky umožnily i dalším chemikům vytvářet sloučeniny obsahující chirální molekuly prostorově uspořádané žádoucím způsobem. Takto vznikly a stále vznikají nové sloučeniny, zejména léčiva včetně antibiotik a léků na srdce a proti zánětům.

Nobelova cena za chemii
William Knowles (USA, 84 let)
Rjódži Nojori (Japonsko, 63 let)
Barry Sharpless (USA, 60 let)