Penn tráví s jihoafrickou herečkou a jejím adoptovaným synem hodně času. Pár se spolu poprvé ukázal na veřejnosti na charitativním večeru na podporu Haiti.
"Jsem samozvaný alfa samec, který má 67 zbraní. Ale změnil jsem na ně názor díky silné ženě, krásné jihoafrické ženě. Nepotřebuji tyto zbabělé nástroje násilí a ničení, stejně jako nikdo z nás," prohlásil herec na Haiti, kde se podle listu Daily Mail také poprvé s Theronovou políbili na veřejnosti.
Od té doby se objevil po boku blondýnky už vícekrát. Fotografům se podařilo vyfotit, jak společně obědvají, nakupují nebo při hrátkách s dvouletým synem herečky Jacksonem, kterého adoptovala v roce 2012 (více zde).
Penn má očividně pro blondýnky slabost. Předtím chodil s herečkou Scarlett Johanssonovou, modelkou Petrou Němcovou, v 80. letech byl ženatý s Madonnou a jeho druhá manželka Robin Wrightová, s níž má dvě děti, je také blondýna.
Theronová devět let chodila s britským hercem Stuartem Townsendem, se kterým se rozešla v roce 2010.
