„Dal jsem jí své telefonní číslo a to bylo jen jedinkrát, co jsem to udělal. Poznali jsme se v restauraci, ale nebylo to takové: Mohu si přisednout? Vypadalo to jinak. Říkala, že chce vidět Macbetha, v němž jsem hrál v Brooklynu, ale bylo vyprodáno. Naštěstí jsme to začali hrát na Broadwayi, tak jsem jí dal své číslo, a řekl jí, aby mi zavolala,“ řekl Stewart.
Když Sunny viděl poprvé, hned přeskočila jiskra. Přesto ji ale původně nechtěl sbalit a neměl žádné postranní úmysly. „Ne, ne, ne. Všechno to bylo o umění a divadle,“ prohlásil.
Dvojice se poznala v roce 2008 a po pěti letech randění se rozhodli vzít. Obřad v září 2013 vedl Stewartův dlouholetý kamarád Ian McKellen.
Stewart byl předtím 24 let ženatý se Sheilou Falconerovou, kterou si vzal v roce 1966. Mají spolu syna Daniela a dceru Sophii.
Jeho druhou manželkou byla Wendy Neussová, kterou si vzal v roce 2000 a o tři roky později se rozvedli.