Její někdejší právník Eric Ervin prozradil časopisu Us Weekly, že nekonečný příběh jejího panenství byl jen "marketingový tah" a že ve skutečnosti o něj přišla s přítelem Regem Jonesem v pouhých čtrnácti letech. Ke všemu tedy byla ještě po zákonem.
Znesvěcení panny Britney měl mít původně na svědomí její expřítel Justin Timberlake, se kterým chodila necelé čtyři roky. Britney se sice na veřejnosti dušovala, že "bude mít sex až po svatbě", nakonec se ale provalilo, že spolu spali a zpěvačka tak získala svůj první vroubek na dobré pověsti. Ervin nyní americkému týdeníku potvrdil, že s Timberlakem žila Britney intimně od začátku jejich vztahu.
Právník také prozradil, že zpěvaččiny nynější potíže mohou souviset s "démony z minulosti." Babička Britney prý v červnu roku 1966 spáchala sebevraždu. Žena, která trpěla těžkými depresemi, se na hrobu svého synka střelila puškou do hrudi. Předtím se údajně pokoušela zabít už třikrát. Britney po ní mohla − kromě prostředního jména Jean − zdědit i sklony k psychickým problémům.
Americká média nenechala nit suchou ani na blízké rodině zpěvačky. Její otec Jamie byl závislý na omamných látkách a alkoholu, jeho dva bratři mají mnoho zápisů v trestním rejstříku a nějakou dobu byli bez domova.
