Winonu spojoval bulvár již s hercem Heatherm Ledgerem i zpěvákem Ryaneme Adamsem.
Jenže Heath je šťastně ženatý s Michelle Williamsovou a Ryan Adams zase chodí s Parker Poseyovou, hvězdou filmu Superman se vrací.
„Když jsem si četla o všech těch milencích, které jsem už měla, měla jsem pocit, že žiju dvojí život. Ale ten seznam je možná tak seznam snů. Jsem často zvědavá, jak se tváří, když si sami čtou o tom, že spolu něco máme. Možná by mi mohli zavolat,“ vtipkovala Winona.
Herečka se od roku 2002 vyhýbá všem médiím a bulváru zvláště. V tom roce totiž byla přistižena v obchodním domě, jak krade oblečení a doplňky. Odmítala se přiznat ke kleptomanii a částečně se uzavřela. Podle přátel je často hodně osamělá a má problém nalézt partnera.
