Podle popisu Shieldsové šestatřicetiletý Henchy je mužem jejích snů. Je k ní upřímný a nevadí mu ani takové otázky jako: "Které boty bych si měla vzít? Jaké kalhoty a jakou kabelku?" Herečka se s Henchym poprvé setkala v roce 1998, kdy společně pracovali na vánočním speciálu pro televizi NBC. Od dubna 1999, jenž pro Schieldsovou znamenal rozchod s Andrem Agassim po dvouletém manželství, se z nich stal nerozlučný pár. Agassi se v té době začal točit kolem své kolegyně z branže Steffi Grafové a Shieldsová novou situaci vyřešila vytvořením nového vztahu s televizním scénáristou Chrisem Henchym.
I když je okolí nejprve vnímalo spíše jako přátele, netrvalo dlouho, kdy je všichni mohli spatřit na premiérách filmů či na inscenaci sitcomu Battery Park, na jehož realizaci se Henchy podílel, jako nerozlučný pár. Randal Kleiser, přítel Shieldsové, který také režiroval film Modrá laguna, o jejich vztahu řekl: "Naprosto skvěle si to načasovali a myslím si, že je to ten pravý muž." Přátele tedy ani neudivilo, když Henchy, v současné době dohlížející režisér na přípravě Spin City, nechal pro Brooke na Manhattanu vyrobit diamantový prsten.
Tento šperk známé herečce slavnostně předal 15. července během víkendu plném překvapení v Cabo San Lucas v Mexiku, kde se spolu i zasnoubili. Henchyho kamarádka Carol Leiferová událost okomentovala: "Stálo ho to spoustu času a energie, aby to správně naplánoval. Myslím, že i samotná cesta na letiště byla jedno velké překvapení. Vůbec mi neřekl, co na to Brooke řekla, kromě onoho všeříkajícího "ano"."
Naopak nová láska komika MTV Toma Greena, půvabná Drew Barrymorová, se všem jeho přátelům zdála jako další z jeho nesčetných žertů. Producent Greenovy show se vyjádřil: "Nikdy si nemůžu být jistý, které věci myslí vážně a které ne. Až po čase jsem o tom četl v novinách a začal jsem mít podezření, že by to mohla být pravda." Personál společnosti Flower Films, kterou Barrymorová vede, se o události dověděl, až když jim jejich pětadvacetiletá šéfová ukázala prsten, který od Greena dostala 8. července v Malibu, kde jí také položil dobře známou otázku.
Oba zamilovaní se spolu seznámili loni v listopadu poté, co Barrymorová kontaktovala Greena, zda by nechtěl hrát v jejím filmu Charlie´s Angels (Charlieho andělé). Známého komika si vybrala proto, že již delší dobu se zájmem sledovala jeho show.
Vztah Barrymorové k devětadvacetiletému Greenovi se během filmování plně rozvinul a doslova explodoval letos v březnu, kdy Green zápasil s rakovinou. Kdykoli za ním přišla do nemocnice, jeho obličej se rozzářil. Barrymorová byla již jednou zasnoubena v roce 1992 s hercem Jamesem Waltersem a krátce vdaná s majitelem baru Jeremym Thomasem. Podle jejích přátel má skvělý smysl pro humor, a proto nikoho nepřekvapilo, že se zamilovala do komika. Po jejich zasnoubení už jen všichni netrpělivě čekají, kam pojedou na svatební cestu.
Tom Green a Drew Barrymorová |