Mladého McEnroa zatkli v New Yorku společně Nirem Menesesem, který mu drogy prodával. U syna tenisty našli několik plastových sáčků s kokainem, oxykodonem a dalšími léky. Druhý den ho po obvinění propustili z vazby.
Jeho matka, herečka Tatum O'Nealová, která jako desetiletá získala Oscara za vedlejší roli ve filmu Papírový měsíc, s drogovou závislostí bojovala od svých 14 let. V roce 2008 ji zatkli při nákupu cracku.
O závislosti své exmanželky psal bývalý tenisový bouřlivák a vítěz mnoha turnajů John McEnroe, ve své autobiografii nazvané To nemůžeš myslet vážně! Přiznal, že jeho vztah s bývalou ženou byl nejen plný vášnivého sexu, ale i nebezpečných drog.
„Když jsme se poprvé milovali, byli jsme oba v drogovém oparu a nestálo to za nic. Asi mi to mělo napovědět, o čem to dál bude!“ prozradil tenista (více zde).
Kevin je jeho nejstarším synem. Tenista se s O'Nealovou, s níž má ještě další dvě děti, rozvedl v roce 1994. O tři roky později si vzal zpěvačku Patty Smythovou, s níž má dvě děti a adoptoval také její starší dceru, kterou má s ex-manželem Richardem Hellem.
