Proslavil se v devíti letech jako Hobie Buchannon v seriálu Pobřežní hlídka, ale stejně jako mnoho dětských hvězd skončil u drog a alkoholu.
„Když jsem byl ještě dítě, hodně jsem pil. Jeden čas jsem pil tolik alkoholu a bral tolik drog, že jsem málem zemřel. Dostal jsem se do bodu, kdy jsem nikdy neměl dost,“ přiznal Jackson deníku The Sun.
Sláva ze seriálu mu prý přinesla hodně nepříjemností a dealeři drog ho vyhledávali. „Když mi bylo 16, rozbili mi hlavu. Měl jsem 20 stehů a zlomený nos. Mám milion takových historek. Měl jsem hlaveň pistole v puse, pokoušeli se mě unést, vloupávali se mi do domu a bili mě,“ popsal herec.
Po čase se rozhodl se vším přestat a i když to bylo náročné, svou závislost na drogách prý zvládl. Od roku 2000, kdy ho zatkli za výrobu drog, je prý čistý. Stal se z něj kulturista a v roce 2012 si po dvouletém vztahu vzal fitness trenérku Loni Wilsonovou.
Pít ale nepřestal a to vedlo k jeho nedávnému vyhazovu z reality show Celebrity Big Brother. V opilosti se vrhl na modelku Chloe Goodmanovou a osahával její prsa. Veřejně se omluvil, že chtěl jen vidět, jaké měla ten den bikiny, ale v Británii se z toho stal velký skandál, který se dostal až na policii. Ta to řešila domluvou.
Jackson prožívá náročné období. Rozvádí se totiž s manželkou, která ho obvinila z pokusu o vraždu. Jackson jí prý vyhrožoval smrtí, zlomil dvě žebra, poranil krk, poškrábal ve tváři a snažil se ji uškrtit. Wilsonová má jako důkaz audionahrávku, kde jí vyhrožuje smrtí. Hádku nahrála, aby mu ukázala, jak šíleně se chová, ale pak ji předala policii a nyní i médiím. Herce vyšetřovala policie v Los Angeles pro pokus o vraždu, ale Wilsonová se nakonec rozhodla žalobu stáhnout.
Teď má o exmanžela strach, protože podle jeho vystoupení v britské reality show má podezření, že je opět závislý a potřebuje odbornou pomoc.